Richard Singer stand bei der allerersten Meisterschaft in der Saison 1911/12 im Kader der Amateure. Er war damals 23 Jahre alt. Der Stürmer begann seine Karriere 1908 bei der Vienna und blieb dort ein Jahr. 1910 zog es ihn in den polnischen Teil des damaligen Habsburgerreiches. Er ging nach Krakau und schloss sich der Cracovia an. In Krakau galt die Neuerwerbung aus Wien als Sensationstransfer. Richard Singer galt als ein Spieler höchster kontinentaler Klasse und hatte für die Entwicklung des Krakauer Fußballs eine wichtige Bedeutung. Zudem hinaus war er auch Publikumsliebling.
Für Cracovia Krakau traf er im Jahr 1910 in 21 Spielen gleich 21 Mal. Im Frühjahr 1911 kam er in 22 Spielen auf 16 Treffer.
Im Sommer 1911 ging Richard Singer wieder zurück nach Wien. Motivation dürfte die erste Fußballmeisterschaft Österreichs gewesen sein. Diese fand nur in Wien statt und da wollte er dabei sein! Er ging aber nicht zu seinem Heimatverein Vienna, sondern zog es vor sich den violetten Amateuren anzuschließen.
Im ersten Meisterschaftsspiel am 3. September 1911 am WAC Platz stand er dann beim 8:1 Erfolg über Viktoria als rechter Verbindungsstürmer am Feld und besorgte in der 1. Minute den ersten Treffer der Wiener Violetten in einem Meisterschaftsspiel. Wahrlich ein historischer Moment! Richard Singer spielte die ganze Saison im Trikot der Amateure und traf regelmäßig. Am Ende reichte es zu einem 8. Platz – bei 12 Mannschaften.
Richard Singer blieb in Wien und ging im Sommer 1912 in die zweite Saison mit seinen Violetten. Beim 3:1 Sieg in Floridsdorf gegen den FAC am 27. Oktober 1912 traf er in der ersten Halbzeit aus einem Elfmeter zum 1:1. Mit dem 3:1 gelang ihm in der zweiten Halbzeit ein Doppelpack. Richard Singer traf auch in dieser Saison regelmäßig und war zudem auch der Elfmeterschütze. Am Ende der Saison erreichte er mit seiner Mannschaft unter 10 Teams den vierten Platz.
Richard Singer blieb den Violetten auch in der driten Saison erhalten. Am 14. September 1913, bei der 1:2 Auswärtsniederlage gegen den damals starken Sportclub, zählte er in einer schwachen Amateure Mannschaft noch zu den besseren Spielern.
Bei der 3:5 Niederlage auswärts gegen den späteren Meister WAF am 21. September 1913, stellte er, nach einem 0:2 Rückstand mit zwei Treffern in Minute 37 und 45 noch den Pausenstand von 2:2 her.
Richard Singer am WAF Platz alleine vor WAF Torhüter Isidor Emil Weinberg. Die Villa im Hintergrund steht heute immer noch. Mit 8 Toren war diese Partie ein packendes Duell zweier sehr offensiv aufspielender Mannschaften.
Auch in der Saison 1913/14 war Richard Singer stets in der Startformation und trat als regelmäßiger und verlässlicher Torschütze in Erscheinung.
Richard Singer beim 0:5 Heimdebakel gegen den FAC am 28. Juni 1914. Es war der Tag als das Attentat in Sarajevo stattfand. Der Anlass zum Ersten Weltkrieg. Gespielt wurde diese Partie am Amateure Platz in Ober Sankt Veit. Rechts neben Singer der Torwartriese Heinrich Plhak vom FAC. Die Amateure beendeten die Saison auf Platz 5. Der Gegner im letzten Spiel war auf Platz 8. 10 Mannschaften nahmen wieder an dieser Meisterschaft teil.
Nur einen Monat später nach der letzten Runde der Saison 1913/14 brach der Erste Weltkrieg aus und Richard Singer musste im 3. Ulanen Regiment gegen Russland in den Krieg ziehen. Das 3. Ulanen Regiment war eine polnische Einheit und kämpfte bei Przemyśl und in der Nähe von Kielce.
Richard Singer als Soldat
Am 25. September 1914 meldete sich Richard Singer aus der Festung Przemyśl . Er schrieb am 15. September 1914 folgenden Brief an das Sportblatt: „Vom nördlichen Kriegsschauplatze erlaubt sich Ihnen ein eifriger Leser Ihres Blattes die besten Grüße zu senden. Habe viele Wiener Sportsleute meistens wohlauf bei Lemberg und hier getroffen (Anmerkung: wahrscheinlich auch Sportclub Star Karl Braunsteiner der sich zu dieser Zeit ebenfalls in dieser Festung aufhielt), und auch einige Budapester. Wir haben es bisher nur mit russischen Übermächten zu tun gehabt. Auf Wiedersehen in Wien.“ Bereits am darauf folgenden Tag, dem 16. September 1914, wurde die Festung Przemyśl von der russischen Armee eingeschlossen. Der Brief hatte es damit gerade noch im letzten Augenblick aus der Festung geschafft. Die Belagerung dauerte bis zum 22. März 1915 an. Erst danach kapitulierte die österreichisch-ungarische Garnison. 110.000 Soldaten gingen in russische Kriegsgefangenschaft. 20.000 Soldaten überlebten die Belagerung nicht.
Richard Singer entkam der Belagerung, denn er meldete sich am 8. August 1915 mit folgenden Worten: „Mit großer Freude habe ich das Sportblatt Nummer 13 unglaublich rasch erhalten und von den vielen Freunden gelesen. Neben meinem Regiment lagen die Wiener 84er und 4er längere Zeit, da gabs oft bekannte Fußballer alten Kalibers. Jetzt haben wir das Kielcer Bergland hinter uns und sind am Vormarsch wieder getrennt. Es geht vorwärts an die Weichsel; es geht uns gut. Ein Gruß an alle Wiener Fußballer. Mit vorzüglicher Hochachtung. Richard Singer. Wiener Amateure SC, Reserve Wachtmeister, Ulanenregiment Nr. 3, Feldpost 25.“
Am 19. März 1916 kam Richard Singer nach langer Zeit wieder einmal in einem Meisterschaftsspiel zum Einsatz. Er hatte Heimaturlaub und nützte diesen Umstand um wieder einmal für seine Violetten einzulaufen. Die Sonne lachte vom Himmel. An diesem Tag gab es in Wien herrliches Frühjahrswetter. Die Amateure hatten es auswärts mit dem FAC zu tun und unterlagen nach einem Pausenstand von 0:0 mit 1:3. Über die Leistung von Richard Singer schrieb man im Sportblatt: „Der schwächste Mannschaftsteil der Amateure war der Flügel. Auf der rechten Seite spielte die alte und bewährte aber vom Krieg gezeichnete Legende Richard Singer. Es gefiel ihm aber laute Kommandos zu geben. Ebenso ließ er sich oft in die Mitte ziehen, und versuchte im Zentrum zu seinem Glück zu kommen.“ Das war sein einziger Einsatz in der Saison 1915/16. Die Amateure belegten am Ende von 10 Mannschaften den 7. Rang.
In der Saison 1916/17 kam Richard Singer am 8. April 1917 nur in einem Testspiel zum Einsatz. Gegner war wieder der FAC. Gespielt wurde zu Hause am Amateure Platz in Ober Sankt Veit und seine Mannschaft siegte in einem fairen und interessanten Spiel mit 4:3. Richard Singer lief als Mittelstürmer auf und wurde als der schwächste Stürmer an diesem Tag bezeichnet. Kein Wunder, hatte er doch schon jahrelang keine Spielpraxis mehr in seinen Beinen. Damit ließ er es auch gut sein und er beendete seine aktive Karriere als Fußballer – mit 29 Jahren.
Richard Singer überlebte beide Weltkriege, verstarb mit 80 Jahren und wurde am 11.07.1968 am Friedhof Wien- Neustift beigesetzt.